К окончательному решению стать певицей Тиффани подтолкнул концерт Аланис Мориссет, который она посетила в 1996-м. Именно тогда она решила, что ей также как и Аланис есть о чем рассказать публике. Отправившись в музыкальный Нэшвилл, Тиффани вместе с продюсером Мэттом Брэнливом (Rebecca St. James, Jars of Clay, Michael W. Smith), запустила собственную группу, взяв себе псевдоним Plumb, позаимствованный из песни Сьюзан Вега - My Favorite Plum, добавив букву “b”, являющуюся сокращением от слова “band” (группа).

Свою музыкальную карьеру Тиффани начала не сразу: сначала она подрабатывала бэк-вокалисткой, вдохновляясь творчеством Led Zeppelin, U2 и Nine Inch nails, но больше всего она подражала христианской поп-диве Эмми Грант. После подписания контракта с Essential и Silvertone Records Тиффани, наконец-то, посчастливилось выплеснуть накопившийся творческий потенциал в альбом, который она выпустила в 1997-м. Он быстро разошелся тиражом в 100 000 копий и был номинирован на премию Dove awards в категориях: “Лучший современный рок/альтернативный альбом года”, а песня Crazy была номинирована в категории “Лучшая современная рок/альтернативная песня года”.

Уже после записи альбома в состав группы Тиффани пришли: клавишник Мэтт Стэнфилд, ударник Джо Портер и бывший бас-гитарист Sixpence non the richer Джей Пласенсио. После того, как Plumb укомплектовались до четырех человек, группа отправилась в тур вместе с Jars of Clay.

Летом 1997-го Plumb на правах хедлайнеров выступили на христианском фестивале Cornerstone, где Тиффани, помимо своих песен, блестяще исполнила кавер-версию песни Питера Гэбриела In Your Eyes.

В 1999-м за участие в проекте Surfonic Water Revival: New Surf Music For The Redeemed Masses Plumb получили номинацию на премию Dove awards в категории: “Специальный альбом года”. В этом проекте, помимо Plumb, принимали участие Smalltown poets, Rebecca St. James, All Star United, Phil Keggy, Skillet, The O.C.Supertones, Терри Скотт Тейлор (Daniel Amos) и многие другие.

К тому времени подуставшая от постоянных туров Тиффани хотела завязать с музыкальной карьерой, но на последнем своем концерте она получила письмо от своей поклонницы, в котором было свидетельство того, как музыка Plumb в буквальном смысле спасла жизнь этой девушке. Воодушевленная этим письмом Тиффани приняла решение заниматься музыкой дальше.

Когда контракт с Essential records закончился, Тиффани подписала новый, но уже с лейблом Curb records Майка Карба. Ведь Essential records продвигали Plumb просто как “христианскую группу”, не обращая внимания на потенциал артистки, но Тиффани было мало просто быть еще одной христианской певицей. По завершению контракта Essential records выпустили сборник лучших песен группы The Best of Plumb в 2000-м году.

На Curb records певица работала уже как сольный исполнитель. Она не видела смысла сколачивать группу с постоянным составом, поскольку на обложку журналов Plumb всегда выносилась как сольный исполнитель.

В 2001-м за альбом Candycoatedwaterdrops Тиффани впервые получила премию Dove awards в категории: “Лучший современный рок/альтернативный альбом года”. На две песни с альбома были сделаны каверы известными артистами: Stranded перепела Дженнифер Пэйдж, а Damaged переделал американский ди-джейский дуэт Plummet, протолкнув песню в британские чарты.

В 2003-м вышел альбом Beautiful Lumps of Coal, продюсером которого выступил Джей Джонс, работавший ранее с Patti Griffin и Rubyhorse. Сингл Boys don’t cry попал в Top40 лучших синглов США, а Real добрался до 41-й строчки общего чарта Великобритании. Альбом был номинирован на Dove awards в категории “Лучший рок-альбом года”, а песня Free попала в номинанты, как “Лучшая рок-песня года”.

Песни Plumb одна за другой попадали в саундтреки, по крайней мере, к десяти фильмам, среди которых: “Брюс всемогущий” (песня God-Shaped Hole), “Молодожены” (песня Here with me); “Вид сверху лучше” (песня Boys Don’t Cry) и другие.

За год до официального выхода следующего релиза Chaotic Resistance в чартах крутится сингл Better. И не удивительно, ведь выход нового альбома откладывался очень долго, многие даже начали предполагать о завершении карьеры Plumb. Но задержка была вызвана тем, что Тиффани стала матерью и, соответственно, уделяла все свое время своему ребенку.
Но и тогда творчество для Тифани не осталось в стороне. За время своего отпуска она написала песни для Мэнди Мур (Mandy Moore), Мишель Брэнч (Michelle Branch) и Кимберли Локк (Kimberley Locke). А Эмми Ли - вокалистка Evanescence - лицо обложек всех музыкальных журналов, в одном из интервью призналась, что Plumb оказали на нее большое влияние.

И, наконец, в 2006-м долгожданный альбом Chaotic Resistance вышел, сразу попав на 177-е место по продажам в общий чарт Billboard топ 200 самых продаваемых альбомов.

Песня Better добралась до первого места христианского чарта U.S. Christian airplay chart. Главный хит-сингл Cut стал хитом в чарте XM Satellite 81 BPM, а танцевальный ремикс на эту же песню поднял Plumb до 5-го места в топе “10 лучших танцевальных песен” чарта Billboard Hot Dance Airplay.

В альбом вошла кавер версия песни Pray For Me Майкла Дабви Смита, а также ремикс на знаменитый Damaged. Параллельно записи альбома Chaotic Resistance Тиффани записала песню Mary Sweet Mary вместе со знаменитой группой прославления Selah.